凯恩转会至联赛 1 莱顿东方 – 接待 2011 年 1 月，他在罗奇代尔首次亮相，对手是老将前锋斯科特·麦格利什 (Scott McGleish)。凯恩在九场比赛中攻入五球。
麦格利什： “哈利不像其他英超球员，你会觉得他们会来到‘比利大时代’。他想要学习我所说的男子足球的经验。
“从一开始，他就准备好为自己的位置而战。在训练中，他准备好射门并努力训练。
“你可以在训练和比赛中看到他有能力和前进的欲望，但你看起来仍然像一个17岁的孩子：非常小，仍然需要身体发展，不是更快，但技术很出色。”
在为热刺一线队出场数次后，他于 2012 年 1 月被租借至英冠球队米尔沃尔。凯恩的 9 粒进球帮助肯尼·杰克特的球队保级。
前米尔沃尔后卫阿兰邓恩： “我看到很多球员来到丹顿后都愣住了，因为五分钟之内他们就被叫到了他们以前从未听过的名字，他们无法承受压力。
“但这并没有困扰他——他是一个专注的年轻人，对自己的能力充满信心。”
前托特纳姆热刺主教练蒂姆·舍伍德： “我过去经常在米尔沃尔观看哈里的比赛，那是一种可怕的气氛。我记得我们的一位球探来和当时的托特纳姆热刺主教练哈里·雷德克纳普交谈，并说：‘我们必须让哈里·凯恩离开米尔沃尔，他在那里没有用处。’
“我径直走进去说，‘这对他来说是完美的空间。’”
2012年8月在托特纳姆热刺队完成英超首秀后，凯恩再次被租借出去。这位19岁的球员因伤只在诺维奇队的英超联赛中出场3次，然后被租借到莱斯特城，在那里他和未来的英格兰队队友杰米·瓦尔迪争夺常规首发机会。
